Kažu da je Diogen hodao atenskim ulicama odjeven u krpe i da je spavao pod trijemovima.

Pripovijedaju da je jednoga jutra, dok je Diogen još bio snen pod trijemom kuće gdje je proveo noć,
onuda prošao jedan imućan veleposjednik.

‘Dobro jutro’, rekao je konjanik.

‘Dobro jutro’, odgovorio je Diogen.

‘Imao sam dobru nedjelju pa sam ti donio ovu vreću  s novčićima.’

Diogen ga je šutke gledao, ne pomakavši se pritom.

‘Uzmi ih.

Nije to zamka.

Moji su i dajem ih tebi jer su ti potrebniji nego meni.’

‘Imaš ih još?’ upitao je Diogen.

‘Naravno da imam’, odgovorio je bogataš, ‘mnogo više.’

‘I ne bi želio imati još više nego što imaš?’

‘Bih, naravno da bih želio.’

‘Onda zadrži novčiće jer su potrebniji tebi nego meni.’

Neki kažu da je razgovor dalje tekao ovako: ‘Ali i ti moraš jesti, a za to trebaš novac.’

‘Već imam novčić’ — i pokazao ga je — ‘i biće mi dosta za zdjelicu pšenice ujutro i možda za nekoliko narandži.’

‘Slažem se.

 Ali moraćeš jesti i sutra i idućeg dana.

Odakle ti novac za sutra?’

Ako mi ti garantiraš, bez imalo straha da ćeš pogrije­šiti, da ću živjeti do sutra, onda možda uzmem tvoj novac…’”