Deset godina ova je pjevačica predvodila čuveni ženski trio iz šezdesetih godina, "The Supremes". Sa 12 hitova koji su bili na prvim mjestima američkih glazbenih top-lista i milijunima prodatih albuma, ova grupa je po popularnosti bila odmah iza "Beatlesa". Zbog karizme ove pjevačice, sredinom šezdesetih menadžer grupe mijenja naziv grupe u "Diana Ross and the Supremes". Godine 1969. Diana napušta grupu i kreće u solo karijeru. Dva singla koja je izdala do 1970. godine bila su vrlo popularna i ona tada postaje jedna od najpoznatijih solo izvođačica u svijetu.

Godine 1970. okušala se i u glumi. Glavna uloga u filmu "Lady Sings the Blues" donijela joj je nominaciju za Oskara. Dva sljedeća filma, "Mahogany" i "Čarobnjak iz Oza", nisu doživjeli značajniji uspjeh. Teške godine u glumačkoj karijeri nadoknađivala je uspjesima u glazbi. Njeni albumi su konstantno prodavani u miljunima primjeraka, a hitovi su gotovo bez izuzetka bili na vrhovima glazbenih top-lista. Objavila je i dvije knjige o svom životu, od kojih je prva, prilično kontraverzna, prodana u više od pola milijuna primjeraka.