Srednju školu pohađao je u Kaliforniji kada se zainteresirao za glumački poziv. Prve uloge bilježi glumeći zajedno sa Jamesom Deanom u Buntovniku bez razloga (1955) i Divu (1956).
U svojoj bogatoj karijeri nastupio je u više od 140 epizoda raznih TV serija poput Bonanze, Zone sumraka, The Defenders, The Big Valley, The Time Tunnel i Combat. Glumio je u filmovima "The Sons of Katie Elder" (1965) i True Grit (1969) zajedno sa Johnom Waynom, no najupečatljiviju ulogu ostvaruje u filmu Easy Rider.

Tijekom glumačke karijere postao je ovisnik o alkoholu i drogama. No to ga nije spriječilo da snimi nekoliko filmova poput: Mad Dog Morgan (1976), Tracks (1976), The American Friend (1977) i Apocalypse Now (1979) iBlue (1980).
1991 godine nominiran je za nagradu Emmy za film Paris Trout.