Budući da je sin velikana i legende operne glazbe Julia Iglesijasa, imao je, prema mišljenjima mnogih, genetske predispozicije da postane veliki glazbeni izvođač. Svoj prvi album izdao je 1995. godine i njime stekao veliku popularnost u Latinskoj Americi. Posebnu popularnost sa ovog albuma doživjelo je pet pjesama, koje, međutim, nisu stekle i svjetsku popularnost. Potom je usljedio veliki komercijalni uspjeh sa drugim albumom izdanim 1997. godine. Hit singl koji mu je donio svjetsku popularnost bio je "Bailamos" iz 1998. godine, koji je ujedno bio i glazba iz filma Willa Smitha "Wild Wild West". Sljedeće godine izdao je album pod istim nazivom. Za razliku od kolega, nikada nije želio otpjevati pjesme sa ovog albuma na engleskom jeziku. Svoj posljednji album, "Escape", snimio je ipak na engleskom jeziku, što ga je dovelo u sam vrh svjetske pop muzike.